Самый известный портрет Чехова был написан Осипом Бразом в Ницце в 1898 году.
Но после переворота 1917 г,  Осип Браз впал у большевиков в немилость и был отправлен на Соловки . 

«Меня пишет Браз. Сижу в кресле с зеленой бархатной спинкой. Выражение такое, точно я нанюхался хрену»,  Тот портрет, написанный Осипом Бразом, станет самым известным изображением писателя – но будет раздражать и Чехова, и его поклонников, и самого художника.

Написание этой картины напоминало военную операцию. Портрет Антона Павловича работы Браза так хотел заполучить коллекционер Павел Третьяков, что оплатил художнику поездку до Ниццы и обратно.
На Средиземном море Чехов в то время пытался поправить здоровье: тёплый морской климат считался лучшим лекарством от туберкулеза.

Для Осипа Браза, которого называли одним из лучших портретистов России, это была уже вторая попытка нарисовать писателя. Первую он предпринял годом раньше в усадьбе Чехова в подмосковном Мелихове – и тоже по заказу Третьякова! Но дело сразу не задалось: художник считал, что черты лица писателя будто ускользают от него, работа шла тяжело – и в итоге он провел больше времени, рисуя пейзажи и гуляя по окрестностям. Получившийся тогда портрет забраковали все: и Чехов, и Третьяков, и сам Браз.

В Ницце всё тоже пошло непросто. Художник наряжал Чехова в костюм, усаживал его в большое кресло и требовал смотреть прямо на него – и так дважды в день! Писатель уставал, оттого и выходило столь измождённое лицо – «будто нанюхался хрену». «Портрет мне не кажется интересным. Что-то есть в нём не моё, и нет чего-то моего», – писал Чехов сестре. А позже назвал эту картину слишком мрачной. И пошёл дальше – говорил, что именно этот портрет «виноват» в том, что он стал пессимистом и начал писать мрачные рассказы.

Устал и Осип Браз. Из Ниццы он строчил Третьякову, что на этот раз картина «по сходству гораздо лучше первой». Но Чехов не верил, что это конец и теперь его оставят в покое. «Мне кажется, что и этим портретом он останется в конце концов недоволен», – грустно предсказывал Чехов.

Когда картину, ставшую теперь каноническим образом Чехова, привезли из Ниццы в Москву и выставили для всеобщего обозрения в особняке Третьякова в Лаврушинском переулке, то охать начали и критики. «Куда девалась его уверенная, спокойная жизнерадостность? – имея в виду Чехова, писал литератор Владимир Короленко. – Черты обострились, стали как будто жестче, и только глаза всё еще порой лучились и ласкали. Но и в них чаще виднелось застывшее выражение грусти».

Осипа Браза часто называют учеником Ильи Репина – он действительно учился у мэтра около года, в 1895-м. Но до этого много лет жил в Европе и взял намного больше у западных мастеров. «Сложил в себе вместе импрессионизм, реализм и модерн», – как характеризовали его критики.

Рисуя сам, Браз был одновременно и азартным коллекционером.
Он начал собирать работы голландских мастеров, еще живя за границей – и пополнял свою коллекцию вплоть до революции. Но при новой власти эта страсть стала для него роковой. Поначалу большевики не трогали портретиста: Браз работал реставратором в Эрмитаже и преподавал в созданном Высшем художественно-техническом институте.

Гром грянул в 1924-м – Осипа Браза арестовали. Его коллекция стала главным пунктом в череде надуманных обвинений. Следствие утверждало, что он скупал предметы искусства с целью продажи за границей, шпионил на западные державы и им же якобы намеревался «слить» информацию о готовящейся продаже картин из коллекции Эрмитажа: власти осуществляли её в 1929–1934 годах в надежде добыть средства на индустриализацию страны. Суд приговорил художника к трем годам лагерей и отправил на Соловки.

За Браза вступились коллеги по цеху – в их числе живописец Игорь Грабарь и поэт Максимилиан Волошин. Борьба за художника длилась около двух лет. Осип Браз вышел на свободу только в 1926-м – за год до окончания официального срока. Его отправили в Новгород: там известный на всю Россию портретист занимался организацией художественных фондов и реставрацией памятников.

Множество раз Осип Браз подавал запросы на выезд из страны для воссоединения с семьей. Его жена и двое детей уехали в Германию – лечить от туберкулеза одного из сыновей. Разрешение дали только в 1928-м – но фортуна, которая так благоволила художнику в прошлом, окончательно от него отвернулась. За границей от туберкулеза скончался один из его сыновей. А по приезде в Германию 55-летний Осип Браз узнал о смерти и второго сына.

Заразилась туберкулезом и жена Браза – художница Лола Ландсгоф. Она умерла в 1935-м – к тому времени супруги уже несколько лет жили во Франции. Осип Браз продолжал заниматься живописью и торговал антиквариатом, но всё это не приносило ему былой радости: не было больше ни напряженных поисков цвета, ни вдохновения, ни злости оттого, что работа не удается. Одинокий, разочарованный и уставший от жизни художник скончался в пригороде Парижа в 1936-м.

Портрет Чехова работы Осипа Браза и сегодня остается одним из главных экспонатов Третьяковской галереи, вокруг которого неизменно стоят зрители. По легенде, сам Чехов приходил посмотреть на него всего однажды. Смотритель галереи вспоминал, что Антон Павлович «простоял у картины с полминуты, улыбнулся и поспешно вышел».